El Ayuntamiento de Canillas formó parte de la jurisdicción de la Villa y Tierra de Madrid durante el Antiguo Régimen. Mantuvo su autonomía hasta la anexión por la capital. En las Relaciones Topográficas de Felipe II (1576) Canillas tenía 50 vecinos.
En el momento de su anexión por decreto del Ministerio de Gobernación de 17 de agosto de 1949, Canillas había alcanzado los 20412 habitantes, repartidos entre la villa y las barriadas de La Concepción, Vistalegre, Cerro de la Cabaña, Ciudad Lineal, Don Segundo, Baterías, Quinta de La Paloma, San Pascual y Ventas.