El privilegio tiene fecha del 12 de octubre de 1383 "Fecho el privilegio en las Cortes que nos mandamos fazer en la çibdat de Segovia, doze días de otubre, era de mill e quatroçientos e veinte e un años”.
A través de este traslado del privilegio rodado del 12 de octubre de 1383, Juan I promete a la Villa de Madrid no volver a enajenarla de la Corona Real, declarando que la concesión de señorío hecha a favor de León V de Armenia era sólo durante la vida de éste.
Y es que una de las anécdotas más celebradas del período medieval de Madrid, es que la ciudad, durante un corto período de tiempo y aunque parezca increíble, fue capital del reino de Armenia Menor.
Era éste un pequeño estado situado en lo que hoy es la provincia turca de Cilicia. El último de sus reyes, León V de Armenia fue destronado en 1375 por un ejército mameluco y hecho prisionero en El Cairo. Desde allí reclamó la ayuda de los reyes de la Cristiandad, aunque sólo le respondió el rey Juan I de Castilla, quien pagó su rescate y le invitó a su reino castellano. Una vez aquí, conmovido por la historia del rey sin reino decidió darle una especie de pensión vitalicia nombrándole Señor de Madrid, Andújar y Villareal.
No se lo tomaron muy bien los madrileños, quienes veían a su nuevo señor como un intruso, y protestaron de forma activa en la corte por esta injerencia.
Debieron ser contundentes sus argumentos, ya que el Rey tuvo que rectificar a medias declarando que la concesión del señorío sólo afectaba a León V de Armenia , desde luego no a sus herederos, por lo que a la muerte de éste, Madrid volvería a su condición original. Conocemos la historia por diversos documentos conservados en el Archivo de Villa para hacer recordar a posteriores monarcas la promesa real de dejar que Madrid siguiera perteneciendo por siempre a la corona castellana y que se respetarían sus fueros.
