Aquí estuvieron las casas de los Älvarez de Toledo, donde residioren los monarcas Trastámaras y el Condestable Álvaro de Luna.
La corte itinerante de la dinastía Trastámara se alojó en sus estancias en la Villa de Madrid en las casas de Don Alonso Álvarez de Toledo, contador y secretario de Juan II y Enrique IV, y que como personaje distinguido tenía la obligación de ceder a los monarcas y los nobles sus propiedades allá donde la Corona determinara instalarse.
Estas casas, pertenecientes en origen a la Orden de los Caballeros de Santiago, instalada en nuestra ciudad al menos desde el Fuero concedido por Alfonso VIII en 1212, pasaron después a la propiedad del citado Don Alonso y su esposa Catalina Núñez, que, en 1460, fundó el Convento de Santa Clara en el espacio contiguo a sus propiedades.
Fue durante la estancia en Madrid de Juan II y María de Aragón, en 1435, cuando el Condestable de Castilla, Don Álvaro de Luna, valido del rey, se aposentó en estas casas y en ellas dio a luz su esposa doña Juana Pimentel a Juan, su primogénito. Apadrinado por los monarcas en la pila bautismal, Madrid estalló en fiestas para conmemorar el nacimiento de la criatura, cuya madre recibió como obsequio de los reyes un enorme rubí valorado en mil doblas.
Tras la muerte de María de Aragón, Juan II volvió a casar con María de Portugal, que aceleró enormemente la caída y ejecución de don Álvaro de Luna, en 1453,que fue enterrado junto a su esposa en una hermosa capilla de la Catedral de Toledo.
