El Puente de Segovia, el más antiguo de los conservados en la capital, es Bien de Interés Cultural en la categoría de Monumento desde 1996.
Su origen se remonta a la segunda mitad del siglo XVI cuando, tras la instalación definitiva de la Corte en Madrid en 1561 por orden de Felipe II, se hizo imprescindible erigir un nuevo puente en el acceso a la ciudad desde el camino de Segovia, que sustituyese a los que, con escasa consistencia y duración, se habían construido al menos desde el siglo XIV.
La obra, iniciada en 1574 por Provisión Real, fue encargada primeramente al maestro mayor del rey Gaspar de Vega, que presentó un proyecto del que se llevó a cabo la cimentación de las cepas principales.
Tras su muerte en 1577, se hizo cargo de los trabajos el nuevo arquitecto mayor, Juan de Herrera, el autor del Monasterio de El Escorial, quien, sobre las cepas iniciadas, diseñó unas trazas de concepción moderna e inspiración renacentista, las cuales estuvieron prácticamente ejecutadas en 1584. Durante los siglos posteriores, el Puente de Segovia fue objeto de múltiples intervenciones, principalmente de reparación, a cargo de diversos arquitectos de prestigio
Sin embargo, la actuación más drástica y destacable tuvo lugar en el siglo XX, concretamente entre 1934 y 1943, cuando el ingeniero Vicente Olmos amplió el tablero de 8,65 a 31,00 m de anchura, abriendo el puente en dos e introduciendo, tras separar los frentes laterales, una nueva estructura interna. Poco después, entre 1955 y 1960, el mismo ingeniero restituyó parte de los alzados ocultos por la canalización del Manzanares, llevada a cabo en 1915, y añadió nuevas manguardias acompañadas de diques y estanques.